1.000 f.kr
Siboney-indianerne indvandrer.

1100
Taino-folket vandrer til Cuba fra den ø, hvor Haiti og Den Dominikanske Republik nu ligger. Kulturerne blander sig. Man bor i bohios, bondehuse.

1450
En ny bølge af Taino-indvandrere medbringer en højere kultur.

1492
Taino-folket opdager den 27. oktober Christoffer Columbus (på spansk Cristobal Colon), italiensk opdagelsesrejsende, som er på vej til Indien. Columbus, som arbejder for en af datidens stærkeste magter, Spanien, anløber først Watlings i Bahamas, som døbes San Salvador. Herfra sejles videre til Cuba ved Gibara, og han kalder øen for Juana efter den spanske tronfølger. Efterhånden anvendes dog navnet Cubanacán, indianernes navn på et område i Midtcuba. Han beskriver øen, som "det smukkeste land menneskets øje har set."

1508
Spanierne konstaterer at Cuba er en ø (og altså ikke Indien).

1510-14
Diego de Velázquez erobrer med 300 mand Cubas nordkyst og grundlægger den første by, Baracoa. Han bliver den første guvernør og grundlægger efterhånden Santiago, Puerto Príncipe (nu Camagüey), Trinidad, Sancti Spíritus og La Habana. Indianerne under lederen Hatuey gør modstand. De første fire slaver ankommer.

1512-1600
De 2-300.000 tainoindianere uddør efterhånden pga. drab, umenneskelig jagt på guld og ikke mindst sygdomme, som europæerne har medbragt. Kun ca. 6.000 overlever.

1519
Den første katolske messe afholdes på Plaza de Armas, hvor man kristnede San Cristobal de la Habana. Havanas ”fødselsdag”.

1520
Den første større gruppe af slaver på 300 ankommer.

1522
De første skibe ankommer fra Afrika med slaver.

1530
Udgravningen af kobber i Nord- og sydamerikas første mine startes i byen El Cobre.

1538
Franske pirater angriber Havana.

1550
Kun omkring 1.000 spaniolere har slået sig ned på øen. Resten er i skuffelse over manglende fund af guld og hurtige rigdomme rejst hjem eller til Mexico.

1558-1577
Havanas ældste fort, Castillo de la Real Fuerza, bygges.

1561
Kong Phillio II beordrer at den maritime trafik mellem Spanien og de spanske kolonier i Amerika skal foregå flådevis af frygt for sorøverangreb, og at Havana skal være samlingsted for disse flåder.

1589-1610
Fæstningsværket, Castillo de los Tres Reyes Del Morro ved Havanas havn bygges.

1600-1700
Importen af slaver fra Afrika begynder for alvor. Sukkerproduktionen udvikles. Udplyndringen af Mellem- og Sydamerika og de mange skibe lastet med guld og andre værdier medfører en omfattende piratvirksomhed. Cuba bruges som en mellemstation mellem Den gamle og Den nye Verden, og piraterne ynder at holde til her. Også de cubanske byer og havne plyndres.

1607
Havana bliver hovedstad i stedet for Santiago de Cuba.

1620
Omkring 7000 spaniere og kreoler bebor øen.

1655
England erobrer Jamaica og Cubas betydning vokser.

1700
Spansk Florida bliver overfaldet af engelske nybyggere.

1717
Der indføres statsmonopol på tobak (estanco).

1720
Oprør mod tilhængerne af statsmonopolet.

1727
300 slaver på en sukkerfabrik protesterer.

1728
Havanas universitet grundlægges.

1731
Minearbejderne i El Cobre laver oprør.

1740
En engelsk hær angriber St. Augustine, men tropper fra Havana afværger som tidligere angrebet.

1741
Nu angriber englænderne i stedet Guantanamo Bay. 600 amerikanere deltager, bl.a. Lawrance Washington, bror til den kommende præsident, George Washington, men må trække sig tilbage.

1744
112 amerikanske privateers (pirater på licens) overfalder de fleste handelsskibe på vej til og fra Cuba.

1762
Englændere og amerikanere besætter Havana i 10 måneder og den spanske konges handelsmonopol brydes.

1763
England, Spanien og Frankrig underskriver Pariser-freden. Cuba bliver igen spansk, til gengæld får England Florida. Frankrig overdrager Louisiana til Spanien.

1764
Den første avis, La Gaceta, udkommer. 161.000 bør på øen.

1770-1800
Der ankommer flere sorte slaver til Cuba end i de foregående tre århundreder.

1774
Øen har 172.000 indbyggere, heraf 96.000 hvide, 32.000 frie sorte og 44.000 slaver.

1776
De Forenede Stater, USA, opnår uafhængighed fra England.

1781
Handelen optrappes mellem USA og kolonierne mod syd.

1788
Den senere præst og filosof, Félix Varela, fødes. Hans værker inspirerer folk i Latinamerika og senere José Marti. Havana bliver bispedømme.

1789
Handelen mellem Cuba og Nordamerika blomstrer, da amerikanske skibe med slaver tillades.

1790
Avisen El Papel Periódico de La Habana begynder at udkomme, hvilket fører til reformer mod enevælden.

1791
Slaveoprør i Haiti, mange flygter til Cuba.

1792
Havana angribes af den engelske flåde.

1793
Den uformelle handel med USA gøres officiel.

1794
Cubas sukkereksport til USA blomstrer.

1801-1805
Handelen med USA mindskes, da den amerikanske konsul på Cuba fængsles for korruption og cubanske protektionister får mere indflydelse.

1803
USA køber Lousiana efter at Spanien havde fået området overdraget fra Frankrig.

1805
Den amerikanske præsident, Jefferson, udtrykker ønske om at overtage Cuba af strategiske årsager.

1807
Handelen mellem USA og Cuba blomstrer igen og der uddannes handelsfolk.

1808
Napoleons invasion af Spanien får også konsekvenser for Cuba. 20.000 franskmænd flygter fra Cuba til New Orleans.

1809-10
Det nye creolske borgerskab (lokalfødte) begynder at tale om uafhængighed fra Spanien, andre vil have spanske rettigheder, mens atter andre vil indlemmes i USA.

1812
Slaver gør oprør, men oprøret slås ned.Den første grundlov for øen indføres af Spanien. Det føres politiske kampe mellem integristas og creolere.

1814-1825
Skibe fra USA kæmper med piraterne, ofte hærges der på cubansk jord.

1817
England tvinger Spanien til at afskaffe slaveriet fra og med 1820, men det fortsætter alligevel i de næste 50 år. Tobaksmonopolet, Factoria, ophæves. Øen har 552.000 indbyggere, heraf 239.00 hvide og 331.000 ikke-hvide.

1818
Mere fri handel opnås, men stadig mange skatter.

1819
Franske bosættere fra Bordeaux grundlægger byen Cienfuegos. Cuba køber sin første færge fra USA.

1820
Ekkoet fra uafhængighedsbestræbelserne fra andre latinamerikanske lande opfanges på Cuba, hvor modsætningen mellem spaniere og kreoler forstærkes. Præsten Félix Varela er fortaler for separatistiske ideeer.

1823
Monroe-doktrinen underskrives. Den erklærer hele Latinamerika for USA's interesseområde. Dermed udfordres for alvor de europæiske kolonimagter.

1825
Cubanere planlægger sammen med Mexico og Venezuela at befri landet fra den spanske kolonimagt, men USA forpurrer planerne.

1827
Befolkningen er på 704.000, heraf 311.000 hvide, 286.000 slaver, og 106.000 frie sorte. Over 1.000 små sukkermøller males løs i Cuba, som bliver én af verdens førende sukkerproducenter.

1837
Latinamerikas første jernbane åbnes på Cuba. 80% af sukkereksporten går til USA.

1839
Poeten José Maria de Heredia bliver af spanierne sendt i eksil pga. sin plædering for uafhængighed.

1842
Cubas eksport til USA er dobbel så stor som til Spanien. Befolkningen er på 1.007.000, heraf 448.000 hvide, 153.000 frie sorte, og 436.000 slaver.

1844
En alliance mellem sorte og hvide mod slaveri slås ned, 300 dør under tortur, 78 dødsdømmes, 600 fængsles og 400 deporteres. Importen af kinesisk arbejdskraft begynder.

1845
USA erobrer Texas, Californien og New Mexico. Kræfter i USA og på Cuba arbejder for Cubas tilslutning til USA.

1848
Den amerikanske præsident Polk tilbyder Spanien at købe Cuba for 100 mio. dollars, men det afvises. Eksil-cubanere anført af den tidligere spanske officer Narciso López gennemfører over en årrække en række angreb på Cuba. Formålet er at få Cuba over på amerikanske hænder. Et nyt slaveoprør slås ned og tusinder dræbes.

1849
Indianere fra Mexico importeres som slaver. Kinesiske kontraktarbejdere ankommer. På offentlige steder indføres raceadskillelse.

1853
José Martí fødes den 28. januar i Havana. Senere Cubas mest kendte filosof, politiker, frihedskæmper og nationalhelt.

1854
Den amerikanske præsident Franklin Pierce tilbyder Spanien at købe Cuba for 130 mio. dollars. Det afvises.

1857
Bankkrak og depression i USA, som får tydelige konsekvenser på Cuba.

1862
Rom-producenten, Barcardi, stiftes af en franskmand og katalaneren, Barcardi.

1865
Traditionen med oplæsning for tobaksarbejderne begynder. Den militære oprørsleder, Máximo Gómez, ankommer til Cuba.

1866
For at dæmme op for uroen indfører Spanien et Råd for Information, 14 ud af 16 valgte er tilhængere af reformer. En ny spansk guvernør undertrykker reformerne.

1867
Spanien indfører nye skatter.

1868
10 års uafhængighedskrigen starter i Oriente-provinsen. Spanien nedlægger veto, da USA overvejer at sende krigsskibe til cubansk farvand. Den 10. oktober proklamerer Carlos Manuel de Céspedes Cubas uafhængighed, "El grito de Yara". De spanske soldater trænges i defensiven af oprørsstyrkerne anført af frihedskæmperne Maximo Gomez og Carlos Manuel de Céspedes. Under kampene - ridende på hest - skriver Pedro Figueredo, teksten til Cubas senere nationalmelodi. Den første uafhængige avis, El Cubano Libre, udgives.

1869
Den 16. april samles Repræsentant Kammeret (Parlamento Mambí) i Guálmaro i Oriente. Den patriotiske cubanske regering skriver til præsident Grant om at anerkende regeringen, samtidig skrives den første forfatning. De første rigmænd frigiver deres slaver og deltager i kampene. Den 16-årige José Martí idømmes 6 års fængsel og udvises for sine skriverier.

1870
Oprørshæren består af 40.000 mænd. USA afviser henvendelsen og indfører i stedet loven om neutralitet (Neutrality Act).

1871
Hårde kampe medfører nedslagtning af oprørerne, mambises. Otte studenter, anklaget for at konspirere mod Spanien, henrettes uden grund af spanierne den 27. november i Havana.

1873
Spanien fører en del og hersk politik. Céspedes fanges og dræbes.

1878
Efter 10 års krig og brug af 250.000 tropper i den spanske hær indgås en fredsaftale (Pakten fra Zanjón). Maceo rejser ud af landet for at forberede uafhængigheden. Efter nederlaget - hverken uafhængighed eller ophævelse af slaveriet - opstår reformistiske ideer om tilpasning, autonomi og integration. Den første arbejderforening, tobaksarbejderne, opstår. Flere faglige foreninger følger efter og to retninger udvikles i årene herefter.

1879
Nye mindre oprørsforsøg, kaldet Den lille krig, opstår.

1880
Slaveriet ophæves (formelt) efter at Carlos Manuel de Céspedes havde frigivet sine egne slaver. Anarkistiske retninger i arbejderbevægelsen, avisen El Productor udgives. Af eksporten går 83% til USA.

1883
Den første sukkerfabrik overgår på nordamerikanske hænder, som herefter investerer i sukkerproduktionen.

1886
Slaveriet ophæves endeligt til fordel for sæsonarbejde. Omkring 120.000 kontraktansatte kinesere kommer i de følgende år til landet, bl.a. bygges jernbaner.

1887
José Marti holder en vigtig tale for cubanske emigranter i New York.

1891
Martí taler i Tampa og Key West i Florida til de cubanske emigrantsamfund.

1892
Den første nationale arbejderkongres afholdes og tilslutter sig kampen mod kolonimagten. Digteren og den senere frihedshelt José Martí grundlægger i Florida den 10. april ”Det Revolutionære Cubanske Parti”. Partiet vil forene sorte og hvide, den sociale kamp med den nationale og anti-imperialistiske kamp, cubanere i udlandet og i hjemlandet og skabe en republik. Partiet arbejder både for Cubas og Puerto Ricos uafhængighed.

1893
Sorte og hvide får formelt samme rettigheder.

1894
USA's investeringer i Cuba når 50 milioner dollars, også England investerer kraftigt. 95% af eksporten går til USA. Der forberedes en ny befrielseskrig.

1895
Den 24. Februar starter Den 2. Uafhængighedskrig mod Spanien med frihedserkæringen, "El Grito de Baire". 2.500 cubanere griber til våben. Martí, Maceo og Gómez mødes for at planlægge krigen. José Martí falder i kamp den 19. maj. Den 16. september vælges en befrielsesregering og Jimaguayú konstitutionen proklameres. Oprørshæren marcherer fra den østligste til den vestligste ende af landet.

1896
Den spanske kolonimagt tvangsflytter i et år og fem måneder 300.000 borgere til byerne, sult og sygdom spredes. Maceo "Bronze giganten" falder. Senere også Antonio Maceo. Også amerikanske investorer er utilfredse med den spanske kolonimagts politik.

1897
La Yaya forsamlingen mødes for at koordinere den videre kamp. Oprøret står stærkest i den østlige del. 260.000 soldater kæmper for kolonimagten. En ny spansk udpeget regering afvises af befolkningen. USA afviser at godkende Cubas uafhængighed.

1898
Det amerikanske krigsskib U.S.S. Maine lægger til kaj i Havana i januar. Den 15. februar ødelægges skibet af en eksplosion, hvor 266 ud af den 360 mand store besætning omkommer. Hændelsen bruges af USA som begrundelse for indblanding. Præsident McKinley tilbyder det spanske monarki at købe Cuba for 300 mio. dollars. Santa Cruz forsamlingen indkaldes, men afvises af USA. Den 25. August invaderer USA Cuba (samtidig med Puerto Rico og Filippinerne) og den 10. december underskriver USA og Spanien en fredsaftale, hvor Spanien må opgive magten og enehandlen med Cuba, Puerto Rico og Filippinerne imod en vis økonomisk kompensation. Generalen, John. R. Brooke, indsættes af USA som regeringsleder. Efter fire års direkte amerikansk besættelse opgives midlertidigt planerne om at tilslutte Cuba til USA og den cubanske stat grundlægges i 1902 med en påtvungen grundlov som tilsteder USA en lang række rettigheder.